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一种方便有效地合成三烯酸与苯甲酸类化合物的方法
Efficient synthesis of trienoic acids and benzoic acids
【摘要】 以烯酸炔丙基酯为反应原料,在碱性条件下,顺利发生分子内Ireland-Claisen重排/异构化反应,合成了标题化合物。实验结果表明,以乙腈作溶剂,在DBU(1,8-二氮双环[5.4.0]十一碳-7-烯)和TMSCl(三甲基氯硅烷)存在条件下,烯酸炔丙酯可顺利发生分子内重排反应,高收率地得到标题化合物,该合成路线具有反应条件温和、收率高等优点。
【Abstract】 An efficient synthesis of trienoic acids and benzoic acids based on DBU-mediated Ireland-Claisen rearrangement of olefine acid propargyl esters has been developed.The results indicated that olefine acid propargyl esters successfully underwent the intramolecular cascade reaction to afford the corresponding trienoic acids or benzoic acids in moderate to excellent yields using DBU as the base in the presence of an excess amount of TMSCl under reflux in CH3CN for a couple of hours.
【关键词】 Ireland-Claisen重排反应;
烯酸炔丙基酯;
三烯酸类化合物;
苯甲酸类化合物;
【Key words】 Ireland-Claisen rearrangement; olefine acid propargyl ester; trienoic acid; benzoic acid;
【Key words】 Ireland-Claisen rearrangement; olefine acid propargyl ester; trienoic acid; benzoic acid;
【基金】 浙江省教育厅高校科研资助项目(Y201120-940)
- 【文献出处】 化学试剂 ,Chemical Reagents , 编辑部邮箱 ,2013年05期
- 【分类号】O621.3
- 【被引频次】1
- 【下载频次】60