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桐油制备3-正丁基-6-(1-癸烯酸基)-4-环己烯二酸

Synthesis 3-n-butyl-6-(1-decyl olefinic acid base)-4-cyclohexene diacid from tung oil

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【作者】 蓝春波秦露露苏有学赵景婵

【Author】 LAN Chunbo1,QIN Lulu1,SU Youxue2,ZHAO Jingchan1(1Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of Ministry of Education,College of Chemistry & Materials Science,Northwest University,Xi’an 710069,Shaanxi,China;2 Shaanxi Special Rubber Products Co.,LTD,Xi’an 710069,Shaanxi,China)

【机构】 西北大学化学与材料科学学院西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室陕西特种橡胶制品有限公司

【摘要】 以桐油为原料制备3-正丁基-6-(1-癸烯酸基)-4-环己烯二酸,分子式为C22H34O6(C22三元羧酸)。首先通过酯交换反应得到桐油酸甲酯,桐油酸甲酯与马来酸酐经过Diels-Alder反应制备3-正丁基-6-(1-癸烯酸甲酯基)-4-环己烯二酸,再经过皂化、酸化和分离等过程得到C22三元羧酸。用FT-IR、MS及1H NMR对其结构进行表征。采用正交试验考察Diels-Alder反应的最佳反应条件为:桐油酸甲酯与马来酸酐投料比为1∶1.2,反应温度为160℃,反应时间为2 h。

【Abstract】 3-n-butyl-6-(1-decyl olefinic acid base)-4-cyclohexene diacid(C22 tricarboxylic acid) was prepared with tung oil as raw material through the steps of transesterification reaction with methanol, Diels-Alder reaction with maleic anhydride,saponification and acidification sequentially.The structure of the C22 tricarboxylic acid was characterized by FT-IR spectroscopy,MS and 1H NMR.The optimal reaction condition was determined by orthogonal experiment,as follows:α-eleostearic acid methyl ester and maleic anhydride feed ratio of 1∶1.2,reaction temperature 160 ℃,reaction time is 2 hours.

【基金】 陕西省教育厅产业化培育项目(2011JG02);陕西省科学技术工业攻关计划(2012K08-14);西安市科技技术转移促进工程(CX1245)项目
  • 【文献出处】 化工进展 ,Chemical Industry and Engineering Progress , 编辑部邮箱 ,2013年03期
  • 【分类号】TQ235
  • 【被引频次】4
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