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Corey内酯中间体2-氧代三环[2.2.1.03,5]庚烷-7-羧酸的新拆分方法
New optical resolution of 2-oxotricyclo[2.2.1.03,5] heptanes-7-carboylic acid as an intermediate of Corey lactones
【摘要】 光学纯2-氧代三环[2.2.1.03,5]庚烷-7-羧酸是全合成前列腺素类化合物的重要中间体。本文采用(S)-(-)-N-苄基苯-α-苯乙胺为手性拆分剂,以醋酸异丙酯为溶剂,以非对映异构体结晶法制备光学纯(+)-2-氧代三环[2.2.1.03,5]庚烷-7-羧酸。本方法成功完成了消旋体酸(70 g)的拆分,总收率57%,所得产品对映体过量(e.e.)大于99%。本方法操作简便,收率高,溶剂及手性胺可回收。
【Abstract】 A practical method for the resolution of racemic 2-oxotricyclo[2.2.1.03,5]heptanes-7-carboylic acid has been developed,which employs(S)-(-)-N-benzyl-α-methylbenzylamine as the resolving agent and isopropyl acetate as the solvent.This new process has been successfully implemented on resolving 70 gram racemic acid with satisfying yield(57%) and high enantiomeric excess(e.e.)value(>99%).The chiral base and the solvent could be easily recovered and recycled.
【关键词】 2-氧代三环[2.2.1.03,5]庚烷-7-羧酸；
Corey内酯；
拆分；
(S)-(-)-N-苄基苯-α-乙胺；
【Key words】 2-oxotricyclo[2.2.1.03,5]heptanes-7-carboylic acid； Corey lactones； resolution； (S)-(-)-N-benzyl-α-methylbenzylamine；
【Key words】 2-oxotricyclo[2.2.1.03,5]heptanes-7-carboylic acid； Corey lactones； resolution； (S)-(-)-N-benzyl-α-methylbenzylamine；
【基金】 国家自然科学基金资助项目(No.81072519);中央高校基本科研业务费专项资金资助项目(No.JKY2009011)~~
- 【文献出处】 中国药科大学学报 ,Journal of China Pharmaceutical University , 编辑部邮箱 ,2012年05期
- 【分类号】R914.5
- 【被引频次】2
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