1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的合成新方法
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【英文篇名】
An Improved Synthesis of 1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
【下载频次】
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【作者】
黄志雄 ;
吴成龙 ;
桑志培 ;
邓勇 ;
【英文作者】
Huang ;
Zhixionga Wu ;
Chenglonga Shang ;
Zhipeia Deng ;
Yong ;
a ;
b(aDepartment of Medicinal Chemistry ;
West China School of Pharmacy ;
Sichuan University ;
Chengdu 61004)(bKey Laboratory of Drug Targeting and Drug Delivery System ;
Ministry of Education ;
Chengdu 610041) ;
【作者单位】
四川大学华西药学院药物化学系 ;
四川大学华西药学院靶向药物及释药系统教育部重点实验室 ;
【文献出处】
有机化学
, Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱
2012年 12期
【中文关键词】
3-(2 ;
3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 ;
1 ;
2 ;
6 ;
7-四氢-8H-茚并[5 ;
4-b]呋喃-8-酮 ;
雷美替胺 ;
褪黑素受体激动剂 ;
中间体 ;
合成 ;
【英文关键词】
3-(2 ;
3-dihydrobenzofuran-5-yl)propanoic acid ;
1 ;
2 ;
6 ;
7-tetrahydro-8H-indeno[5 ;
4-b]furan-8-one ;
ramelteom ;
melatonin receptor agonist ;
intermediate ;
synthesis ;
【摘要】
发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9%.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮.
【英文摘要】
A novel process for synthesis of 1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one,a key intermediate for preparation of ramelteon,a MT1 and MT2 melatonin receptor selective agonist,was developed.The key intermediate 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propanoic acid was synthesized by condensation of p-bromophenol with bromoacetaldehyde diethyl acetal in the presence of K2CO3 and Friedel-Crafts reaction to give 5-bromobenzofuran,which was subsequently subjected to Heck coupling reaction with methyl acrylate in the ...
【基金】
国家自然科学基金(Nos.20672077,20872099)资助项目~~
【更新日期】
2013-01-24
【分类号】
TQ463.5
【正文快照】
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮(1)是合成褪黑激素受体激动剂雷美替胺(Ramelteon)的重要中间体[1],雷美替胺由日本Takeda公司研制的选择性褪黑激素MT1和MT2受体激动剂,2005年9月以商品名Rozerem首次在美国上市,2008年5月该药又在日本获准销售.临床研究表明,本品对难以入
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