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手性联二萘酚衍生物催化的苯乙炔与苯甲醛不对称加成反应

Asymmetric Addition of Phenylacetylene and Benzaldehyde Catalyzed by Chiral 1,1’-Bi-2-naphthol Derivatives

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【作者】 王钦张燕军杜曦彭瑞光

【Author】 WANG Qina*,ZHANG Yanjunb,DU Xib,PENG Ruiguanga(aDepartment of Pharmacy;bStaff Room of Chemistry,Luzhou Medical College,Luzhou 646000)

【机构】 泸州医学院药学院泸州医学院化学教研室

【摘要】 以手性联二萘酚为原料,合成了3,3’位取代的手性联二萘酚衍生物,研究了该衍生物配体在二乙基锌存在下,催化苯乙炔与苯甲醛的不对称加成反应,产物的产率为73%,e.e.值为40%。研究结果表明,手性联二萘酚衍生物结构的微小变化导致催化产物构型的改变。

【Abstract】 Chiral 3,3’-substituted 1,1’-bi-2-napthol(BINOL) derivatives were synthesized from BINOL.The asymmetric addition of phenylacetylene and benzaldehyde in the presence of the BINOL derivative and diethyl zinc afforded the corresponding propargylic alcohols with 73% yield and 40% enatiomeric excess.

【基金】 四川省教育厅项目(07ZZ014);四川省青年科技基金(2009-26-417);四川省科技厅项目(2008JY0090,2008SZ0052)
  • 【文献出处】 应用化学 ,Chinese Journal of Applied Chemistry , 编辑部邮箱 ,2011年01期
  • 【分类号】O643.32
  • 【被引频次】5
  • 【下载频次】237
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