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保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的新合成

Novel Synthesis of Protected Disaccharide Gal(α1→2)Glc

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【作者】 史慎德陈朗秋赵双会刘志佳夏殊唐秋娥

【Author】 SHI Shen-De CHEN Lang-Qiu ZHAO Shuang-Hui LIU Zhi-Jia XIA Shu TANG Qiu-E(College of Chemistry,Key Laboratory of Environmentally Friendly Chemistry and Application of Ministry of Education,Xiangtan University,Xiangtan,Hunan 411105,P.R.China)

【机构】 湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室

【摘要】 首次报道了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc的新合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷通过选择性苯甲酰化,得到甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳糖苷与甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷偶联,获得了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。

【Abstract】 The novel chemical synthesis of a protected disaccharide Gal(α1→2)Glc was reported for the first time.Methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside was converted into methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside by selective benzoylation.Isopropyl-3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside and methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside were coupled into methyl-3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside,a protected disaccharide Gal(α1→2)Glc fragment.All compounds were characterized by NMR,MS etc.

【关键词】 半乳糖葡萄糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖合成
【Key words】 GalactoseGlucoseGal(α1→2)GlcSynthesis
【基金】 湖南省自然科学基金资助项目(10JJ6023和05JJ40054);第二批湖南省大学生研究性学习与创新实验计划项目(No.87)
  • 【文献出处】 光谱实验室 ,Chinese Journal of Spectroscopy Laboratory , 编辑部邮箱 ,2011年01期
  • 【分类号】O621.3
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