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核苷类似物5-杂环取代或1,5-二杂环取代-1-α/β-D-5-脱氧呋喃核糖的合成
Synthesis of Nucleoside Analogs 5-Heterocyclo or 1,5-Diheterocyclo-1-α/β-D-5-deoxyribofuranoses
【摘要】 核糖在酸的作用下于甲醇中闭环得到呋喃核糖甲苷,将其2,3-二羟基形成异亚丙基后,与对甲苯磺酰氯作用生成5-O-对甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-1-α/β-D-呋喃核糖甲苷,最后与取代哌嗪或吗啉反应,再在酸的作用下除去2,3-保护基,得到5-脱氧-5-杂环取代-1-α/β-D-呋喃核糖甲苷.它们的结构经1HNMR和MS确证.
【Abstract】 D-Ribose was cyclized to ribofuranose in methanol under acid condition.After protection of the 2-and 3-hydroxy groups by isopropylene,the sugar was reacted with p-toluenesulfonyl chloride to afford 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylene-1-α/β-D-ribofuranose,whose toluenesulfonyloxy group was replaced by N-substituted piperazine or morpholine,and the isopropylene group was removed under acid condition to give 5-heterocyclo-1-α/β-D-5-deoxyribofuranoses.The target compounds were identified by 1H NMR,MS techniques and element analysis.
【关键词】 核苷类似物；
5-(4-取代哌嗪-1-基)呋喃核糖甲苷；
5-脱氧-1,5-二杂环取代呋喃核糖；
合成；
【Key words】 nucleoside analog； 5-(4-substituted-piperazinyl)ribofuranose； 1,5-bis-heterocyclo-5-deoxyribofuranoside； synthesis；
【Key words】 nucleoside analog； 5-(4-substituted-piperazinyl)ribofuranose； 1,5-bis-heterocyclo-5-deoxyribofuranoside； synthesis；
【基金】 横店集团成都分子实验室的资金支持
- 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2010年03期
- 【分类号】TQ464.6
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