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2,3-吡嗪二甲腈衍生物的一锅法合成
One-pot Synthesis of 2,3-Pyrazinedicarbonitrile Derivatives
【摘要】 室温下,先用二甲亚砜(DMSO)将α-溴代酮氧化成1,2-二羰基化合物,不必分离,直接与2,3-二氨基马来腈反应,两步一锅法合成一系列2,3-吡嗪二甲腈衍生物。5-芳基-2,3-吡嗪二甲腈(3a~3f)的产率较高,5-甲基-6-芳基-2,3-吡嗪二甲腈(3g~3i)的产率较低;第二步缩合过程受溶剂的影响较大,使用乙醇做溶剂或不用溶剂产率较好。所有产物的结构都用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱和高分辨质谱进行表征。
【Abstract】 α-bromoketone undergo as dimethyl sulfoxide-mediated oxidation followed by trapping with 2,3-diaminomaleonitrile to give a series of 2,3-pyrazinedicarbonitrile derivatives,in a one-pot procedure at room temperature which avoids the need to isolate the 1,2-dicarbonyl intermediates.All the products are characterized by 1H NMR,13C NMR,IR and HRMS.
【关键词】 α-溴代酮;
2,3-二氨基马来腈;
二甲亚砜;
吡嗪;
【Key words】 α-bromoketone; 2; 3-diaminomaleonitrile; dimethyl sulfoxide; pyrazine;
【Key words】 α-bromoketone; 2; 3-diaminomaleonitrile; dimethyl sulfoxide; pyrazine;
【基金】 安徽师范大学博士启动基金项目资助
- 【文献出处】 安庆师范学院学报(自然科学版) ,Journal of Anqing Teachers College(Natural Science Edition) , 编辑部邮箱 ,2010年01期
- 【分类号】TQ253
- 【被引频次】1
- 【下载频次】214