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Trolox及其酯化物与DPPH自由基的反应机理

Reaction Mechanism of Trolox and Its Ester Derivative Reacted with DPPH· Radical

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【作者】 杨盈刘扬聂舟胡高飞严宝珍

【Author】 YANG Ying1,LIU Yang2,NIE Zhou2,HU Gao-fei1,YAN Bao-zhen1(1.School of Science,Beijing University of Chemical Technology,Beijing 100092,China;2.Institute of Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100190)

【机构】 北京化工大学理学院中国科学院化学研究所

【摘要】 通过1H和13C核磁共振及多种二维核磁共振谱,确定水溶性维生素E(Trolox)及Trolox丙酯与1,1-二苯基苦基苯肼自由基(DPPH.)在二甲基亚矾(DMSO)中反应的产物结构.根据的产物结构分析可知,两种抗氧化剂与DPPH.在DMSO中的反应机理有所不同.Trolox(或Trolox正丙酯)与DPPH.按相等浓度进行反应,即DPPH.自由基单电子氧化色满醇基团生成色满醇自由基中间产物;两个色满醇自由基进一步发生自岐化,生成一分子色满醇和一分子氧化形式.Trolox上的羧基与醌环相连生成环式的半醌结构,Trolox正丙酯则因羧基酯化被占用而生成醌式结构.

【Abstract】 The reaction products of water-soluble α-tocopherol(Trolox) and Trolox propyl ester treated with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH·) in DMSO was detected by 1H-NMR,13C-NMR and 2D NMR.Structure analysis shows the reaction mechanisms of these two kinds of antioxidants with DPPH· are partly different.As Trolox(or Trolox propyl ester) react with DPPH· at same concentration,chromanol groups are oxidized to intermediate products-chromanol radicals.Then disproportionation of two chromanol radicals produces a chromanol and an oxidized molecular.The products of Trolox are found as semiquinone,and that of trolox propyl ester are quinine.

【基金】 国家自然科学基金资助项目(30570446)
  • 【文献出处】 华侨大学学报(自然科学版) ,Journal of Huaqiao University(Natural Science) , 编辑部邮箱 ,2009年03期
  • 【分类号】O621.1
  • 【被引频次】8
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