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5-L-孟氧基-4-苄氨基丁烯内酯的不对称合成和晶体结构研究(英文)

Asymmetric Synthesis and Crystal Structure of 5-(L)-Menthyloxy-4-Benzylamine-Butenolide

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【Author】 WANG Jian-ping 1,LI Hua-min2,WANG Ling-zhi,LI Ying-fei3,CHEN Qing-hua2(1.Department of Chemistry,Luoyang Normal University,Luoyang 471022,China;2.College of Chemistry,Beijing Normal University,Beijing 100875,China;3.Chemical Engineering & Pharmaceutics College,Henan University of Science and Technology,Luoyang 471003,China)

【机构】洛阳师范学院化学系；北京师范大学化学学院；河南科技大学化工与制药学院；北京师范大学化学学院河南洛阳471022；北京100875；河南洛阳471022；河南洛阳471003；

【摘要】温和条件下,苄胺与手性合成子5-(L)-孟氧基3-溴-2(5)呋喃酮通过串联的不对称迈克尔加成/分子内消除反应合成了一种新手性化合物:5-L-孟氧基-4-苄胺基丁烯内酯。产物经过IR、1H-NMR、MS谱学表征,并经X-ray单晶衍射测定了其结构。新化合物属于正交晶系,P212121空间群,a=5.2945(4),b=14.2829(10),c=26.0769(18),Mr=343.45,Z=4,V=1972.0(2)3,Dc=1.157g/cm3,μ(MoKα)=0.076mm-1,F(000)=744,R=0.0387,wR=0.0880。更多还原

【Abstract】 The novel chiral 5-(L)-menthyloxy(1R,2S,5R)-4-benzylamine-butenolide(C21H29NO3) is synthesized by Michael addition / internal elimination reaction of 5-(L)-menthyloxy-3-bromo-2(5H)-furanone with benzylamine under mild condition,and its structure is determined by X-ray diffraction.The title chiral compound belongs to orthorhombic,space group P212121 with a=5.2945(4),b=14.2829(10),c=26.0769(18) ,Mr=343.45,Z=4,V=1972.0(2) 3,Dc = 1.157 g/cm3,μ(MoKα)=0.076 mm-1,F(000)=744,R=0.0387 and wR=0.0880.更多还原

【关键词】不对称合成； 5-(L)-孟氧基-4-苄氨基丁烯内酯；晶体结构；
【Key words】 asymmetric synthesis； 5-(L)-menthyloxy-4-benzylamine-butenolide； crystal structure；

【基金】洛阳师范学院重点学科资助项目(2004yzk9)

【文献出处】化学研究与应用 ,Chemical Research and Application , 编辑部邮箱 ,2008年06期

【分类号】O621.2
【被引频次】1
【下载频次】119

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