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4-甲氧基-7-乙氧基香豆素及其衍生物的合成

Synthesis of 4-Methoxy-7-ethoxycoumarin and Its derivatives

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【作者】 布文安章维华杨红

【Author】 BU Wen-an,ZHANG Wei-hua,YANG Hong(College of Science,Nanjing Agricultural University,Jiangsu Nanjing 210095,China)

【机构】 南京农业大学理学院南京农业大学理学院 江苏南京210095江苏南京210095

【摘要】 以间苯二酚和氰基乙酸为主要原料,经Pechmann反应,水解,甲醚化,Williamson反应合成了7种新的4-甲氧基-7-乙氧基香豆素及其衍生物。考察了影响Williamson反应的因素,Williamson反应的优化条件为,DMF溶剂中,n(4-甲氧基-7-羟基香豆素)∶n(卤代烃)∶n(碳酸钾)∶n(TEBA)=1∶1.5∶2.5∶0.15,60℃反应25 h,产率在57%~95%。中间产物及目标产物结构经IR,MS,1H NMR表征得以证实。

【Abstract】 Seven new 4-methoxy-7-ethoxycoumarin and its derivatives were synthesized from resorcinol and cyanoacetic acid by Pechmann reaction,hydrolyzation,methyl etherization and Williamson reaction.The optimum conditions for Williamson reaction were determined.When n(4-methoxy-7-hydroxycoumarin)∶n(alkylhalides)∶n(anhydrous potassium carbonate)∶n(TEBA)=1∶1.5∶2.5∶0.15 and reacting at 60℃ for 25 h in DMF,the yields were between 57%~95%.The structures of the intermediates and the products were confirmed by IR,MS and()~1H NMR.

【基金】 国家自然科学基金资助项目(20502011);教育部重点开放实验室贵州大学生物农药资助项目(2007GDGP0101)
  • 【分类号】R284
  • 【被引频次】2
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