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羧酸吡啶类分子间氢键对光致异构化及光化学稳定性影响的谱学研究

The Influence of Pyridyl-Carboxylic Acid Intermolecular H-Bond on Photoisomerization and Photochemical Stabilities

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【作者】 吴英; 周宏伟; 卜凤泉; 田颜清; 姜世梅;

【Author】 WU Ying1,ZHOU Hong-wei2,BU Feng-quan3,TIAN Yan-qing2,JIANG Shi-mei11.State Key Laboratory for Supramolecular Structure and Materials,Jilin University,Changchun 130012,China2.College of Chemistry,Jilin University,Changchun 130012,China3.Department of Analytical Biochemistry,Institute of Frontier Medical Sciences,Jilin University,Changchun 130012,China

【机构】 吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室; 吉林大学化学学院; 吉林大学再生医学科学研究所分析生化室; 吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室 吉林长春130012; 吉林长春130012;

【摘要】 以丁二酸胆甾醇单酯(CSA)作为质子给体,以4-对烷氧基苯甲酰氧基-4′-苯乙烯基吡啶(NCn)作为质子受体,通过羧酸和吡啶之间的氢键作用形成氢键诱导液晶化合物(CSA·NCn)。利用紫外光谱研究了含苯乙烯基吡啶基团的液晶化合物NCn及其与丁二酸胆甾醇单酯(CSA)的氢键复合物CSA·NCn在溶液中的光致变色及光化学反应。结果表明,在乙醇溶液中紫外光照射下二者均发生顺反异构化,分子间氢键对顺反异构化反应没有太大的影响;NCn化合物在氯仿溶液中,紫外光照射下发生光化学反应,而CSA·NCn的氯仿溶液,紫外光照射下只发生顺反异构化,这一方面说明光化学反应发生在吡啶的氮端,同时也表明这类氢键液晶化合物中的氢键比较稳定,光照下不发生解离;在NCn和CSA·NCn的乙醇溶液中加入H2SO4,两者均发生质子化。表明强酸可以破坏CSA·NCn化合物中的氢键,使含吡啶端基解离出来,同H+发生质子化。

【Abstract】 A new type of liquid crystalline was formed through self-assembly via intermolecular hydrogen bonding between the carboxylic acid and the pyridyl group of the stilbazoles.Cholesteryl butane diacid single ester(CSA) was synthesized for use as H-bond donor and the stilbazole derivatives(NCn) were prepared as H-bond acceptors.The spectroscopic behavior and the photochemical stabilities of these two compounds,NCn and its intermolecular H-bonding complex CSA·NCn were investigated by UV-Vis spectroscopy.The results show that these two compounds easily undergo photoisomerization from trans to cis isomers in alcohol.In chloroform solution,the CSA·NCn only undergoes trans-cis photoisomerization,while NCn exhibits not only trans-cis isomerization but also a special photoreaction.The reason is that in CSA·NCn compounds,the pyridyl N-end group is forms intermolecular H-bonding with CSA,and can’t catch the H+ and the radical.It is proved that this intermolecular H-bond was very stable when being exposed to UV light.

【基金】 国家自然科学基金项目(20171014,50573029);教育部留学回国启动基金项目;教育部“长江学者和创新团队发展计划”项目(IRT0422);吉林大学创新基金项目资助
  • 【文献出处】 光谱学与光谱分析 ,Spectroscopy and Spectral Analysis , 编辑部邮箱 ,2008年03期
  • 【分类号】O641.1
  • 【被引频次】4
  • 【下载频次】215
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