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头孢唑肟丙匹酯的合成

Synthesis of Ceftizoxime Alapivoxil

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【作者】 董传明张凤霞罗发新刘要武江焕峰

【Author】 DONG Chuan-ming1,2, ZHANG Feng-xia1, LUO Fa-xin1, LIU Yao-wu1, JIANG Huan-feng2 (1. Zhuhai United Laboratories Ltd., Zhuhai 519040; 2. School of Chemistry, South China University of Technology, Guangzhou 510641)

【机构】 珠海联邦制药有限公司华南理工大学化学科学学院 广东珠海519040华南理工大学化学科学学院广东广州510641广东珠海519040

【摘要】 (6R,7R)-7-氨基-8-氧代-5-硫-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸与(Z)-2-[[[(S)-2-(叔丁氧羰基)氨基-1-氧代丙基]氨基]-4-噻唑基]-2-甲氧亚氨基乙酸(2-巯基苯并噻唑)酯反应制得(6R,7R)-7-[[[2(S)-[(N-叔丁氧羰基-2-氨基-1-氧代丙基)-氨基]-4-噻唑基][(Z)-甲氧基亚氨基]乙酰基]氨基-8-氧代-5-硫-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,与特戊酸碘甲酯成酯后,再脱保护、成盐制得头孢唑肟丙匹酯单盐酸盐,总收率为72%。

【Abstract】 Ceftizoxime alapivoxil monohydrochloride was synthesized from (6R,7R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid and 2-mercaptobenzothiazolyl (Z)-2-[[[(S)-2-(t-butoxycarbonyl)amino- 1-oxopropyl]amine]thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetate by condensation, esterifi cation with iodomethyl pivalate, de- protection and then salt formation with an overall yield of 72%.

【关键词】 头孢唑肟丙匹酯抗生素合成
【Key words】 ceftizoxime alapivoxilantibioticsynthesis
  • 【文献出处】 中国医药工业杂志 ,Chinese Journal of Pharmaceuticals , 编辑部邮箱 ,2007年10期
  • 【分类号】R91
  • 【被引频次】1
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