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水溶性萘酰亚胺氢离子荧光分子探针的合成及性能

Synthesis and Properties of Water-soluble Naphthalimides Fluorescent Probes for Protons

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【作者】 郭祥峰刘媛媛刘娟钱旭红

【Author】 GUO Xiang-feng~(1,2),LIU Yuan-yuan~2,LIU Juan~2,QIAN Xu-hong~(1*),Dalian 116012,Liaoning,China;2.Qiqihar University,Qiqihaer 161006,Heilongjiang,China)

【机构】 大连理工大学精细化工国家重点实验室齐齐哈尔大学大连理工大学精细化工国家重点实验室 辽宁大连116012齐齐哈尔大学黑龙江齐齐哈尔161006辽宁大连116012

【摘要】 4 溴 1,8 萘酐与羟乙氧基乙胺反应合成了中间体N 羟乙氧基乙基 4 溴 1,8 萘酰亚胺。用该中间体分别与哌嗪、甲基哌嗪和羟乙基哌嗪反应 ,合成了 4 哌嗪基、4 (甲基哌嗪 )基和 4 (羟乙基哌嗪 )基 1,8 萘酰亚胺衍生物 (NP - 1、NP - 2和NP - 3)。这 3种化合物具有较好的水溶性 ,其水溶液的荧光强度随溶液由碱性到酸性变化 ,荧光强度增加在 5 0倍以上。NP - 1、NP - 2和NP - 3的pK′a值分别为 8 5、7 6和 6 7。

【Abstract】 N-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-4-bromo-1,8-naphthalimide was prepared from 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride and 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamine,and then reacted respectively with piperazine,N-methyl-piperazine and N-(2-hydroxyethyl) piperazine to synthesize three N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazin-1,8-naphthalimide derivatives (NP-1,NP-2 and NP-3).The fluorescent intensities of the water-soluble NP-1,NP-2 and NP-3 increased more than 50 times as the pH values of their solutions decreased,the pKa being 8.5,7.6 and 6.7,respectively.

【关键词】 荧光探针萘酰亚胺氢离子
【Key words】 fluorescent probenaphthalimideproton
【基金】 国家重大基础研究前期研究专项基金项目(2002CCC010200);黑龙江省自然科学基金项目(B0202)~~
  • 【分类号】O657.3
  • 【被引频次】11
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