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头孢丙烯的合成

Synthesis of Cefprozil

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【作者】 肖涛张孝清曹芳田春梅王锦堂

【Author】 XIAO Tao1 ,ZHANG Xiao-Qing2 ,CAO Fang3 ,TIAN Chun-Mei3 ,WANG Jin-Tang1(1.Dept.of Applied Chemistry,Nanjing University of Chemical Technology,Nanjing 210009;2.School of Basic Medical Sciences,Nanjing Medical Unversity,Nanjing 210029;3.Nanjing Huawei Medicinal Science Development Co.Ltd.,Nanjing 210036)

【机构】 南京工业大学理学院应用化学系南京医科大学基础医学院南京华威医药科技开发有限公司南京工业大学理学院应用化学系 江苏南京210009江苏南京210029江苏南京210036江苏南京210009

【摘要】 以7-苯乙酰胺基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯为起始原料,经7-位酰胺基水解、在DCC作用下与侧链D-2-叔丁氧羰基氨基-2-(4-羟苯基)乙酸缩合、3-位氯甲基置换为碘甲基后与三苯膦成内鎓盐,与乙醛进行Wittig反应在3-位形成丙烯基,最后在三氟乙酸作用下脱去7-位侧链氨基和4-位羧基的保护基制得头孢丙烯,总收率16.4%。

【Abstract】 Cefprozil was synthesized from benzyhydryl 7-phenylacetamido- 3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate by hydrolysis, condensation with D-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(p-hydroxyphenyl)acetic acid, conversionof the 3-chloromethyl group to 3-iodomethyl, Wittig reaction with acetaldehyde and hydrolysis with trifluoroacetic acid inan overall yield of 16.4%.

  • 【文献出处】 中国医药工业杂志 ,Chinese Journal of Pharmaceuticals , 编辑部邮箱 ,2004年07期
  • 【分类号】R914
  • 【被引频次】19
  • 【下载频次】831
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