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单萜吡啶生物碱Aucubinine A的合成
Synthesis of Monoterpene Pyridine Alkaloid Aucubinine A
【摘要】 AucubinineA是自aucubin在人类大肠杆菌存在时的代谢产物中分离得到的一种单萜生物碱 .本课题组实现了起始于 4 氢 5 羟基 3 亚甲基 5H 环戊二烯 [2 ,1 c]吡啶 ( 6)对aucubinineA的首次合成 ,总产率为 3 0 % .硼氢化以及随后的在碱性介质中的氧化将 6转化为两个非对映异构的二醇 7,然后经苄位选择性氧化生成aucubinineA
【Abstract】 Aucubinine A, a monoterpene alkaloid isolated from the metabolites of aucubin in the presence of human intestinal bacteria, has been synthesized from 4-hydro-5-hydroxyl-3-methylidene-5H-cyclopentadieno[2,1-c]pyridine (6) in 30% overall yield. Hydroboration followed by oxidation in basic medium converted 6 to diastereomeric diols 7, which were subjected to selective benzylic oxidation to form aucubinine A.
【关键词】 aucubinineA；
环戊二烯[2,1-c]吡啶；
单萜生物碱；
合成；
【Key words】 aucubinine A； cyclopentadieno[2； 1-c]pyridine； monoterpene alkaloid； synthesis；
【Key words】 aucubinine A； cyclopentadieno[2； 1-c]pyridine； monoterpene alkaloid； synthesis；
【基金】 中国科学院“百人计划”;上海市科委“科技启明星” (No .0 2QB1 4 0 58);国家自然科学基金 (No .2 0 372 0 73)资助项目
- 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2004年11期
- 【分类号】O629
- 【被引频次】4
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