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(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸催化直接不对称羟醛缩合反应

Direct Asymmetric Aldol Reactions Catalyzed by (4S)-Phenoxy-(S)-proline

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【作者】 沈宗旋周华马济美刘艳华张雅文

【Author】 SHEN, Zong-Xuan ZHOU, Hua MA, Ji-Mei LIU, Yan-Hua ZHANG, Ya-Wen  (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Suzhou University, Suzhou 215006)

【机构】 苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室 苏州215006苏州215006苏州215006

【摘要】 N 乙氧羰基 ( 4R) 羟基 (S) 脯氨酸甲酯与苯酚的Mitsunobu反应给出N 乙氧羰基 ( 4S) 苯氧基 (S) 脯氨酸甲酯 ,后者经皂化和盐酸水解后得标题氨基酸 .这一化合物 ( 5mol% )对映选择性催化丙酮和取代苯甲醛的羟醛缩合反应 ,产率67.4%~ 89.9% ,ee最高达 76.5 % .

【Abstract】 The Mitsunobu reaction of N-ethoxycarbonyl-(4R)-hydroxy-(S)-proline methyl ester with phenol afforded (4S)-phenoxy-(S)-proline methyl ester, which, after saponification and hydrolysis in hydrochloric acid, gave the title amino acid. This compound (5 mol%) catalyzes aldol reaction of acetone with benzaldehydes enantioselectively in the yields ranging from 67.4% to 89.9%, with the ee up to 76.5%.

【关键词】 羟醛缩合反应催化不对称
【Key words】 Aldol reactioncatalysisasymmetric
【基金】 江苏省有机合成重点实验室 (No.JSK0 1 5)资助项目
  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2004年10期
  • 【分类号】O621.25
  • 【被引频次】2
  • 【下载频次】528
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