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一种新的选择性氧化苏-(1S,2S)-2-(N,N-二甲胺基)-1-(对硝基苯基)-1,3-丙二醇的N-甲基为N-甲酰基的方法
A New Selective Oxidation of N-Methyl to N-Formyl upon threo-(1S,2S)-2-(N,N-Dimethylamino)-1-(4′-nitrophenyl)-1,3-propanediol
【摘要】 报告多官能团化合物苏 (1S ,2S) 2 (N ,N 二甲胺基 ) 1 (对硝基苯基 ) 1,3 丙二醇与聚合物支载条件下的溴试剂发生的一种新的选择性N 甲基氧化为N 甲酰基的反应 .在Na2 HPO4存在下 ,苏 (1S ,2S) 2 (N ,N 二甲胺基 ) 1 (对硝基苯基 ) 1,3 丙二醇于水 CCl4体系中被 717阴离子交换树脂支载的溴在 60℃氧化 2 4h给出 5 1%收率的苏 (1S ,2S) 2 (N 甲基 N 甲酰胺基 ) 1 (对硝基苯基 ) 1,3 丙二醇 .这种选择性N 甲基氧化为N 甲酰基的反应在 2 氨基 1,3 丙二醇衍生物化学中是第一次观察到 .
【Abstract】 A new chemoselective oxidation of N-methyl to N-formyl upon threo-(1S,2S)-2-(N,N-dimethylamino)-1-(4′-nitrophenyl)-1,3-propanediol was reported. In the presence of Na 2HPO 4, threo-(1S,2S)-2-(N,N-dimethylamino)-1-(4′-nitrophenyl)-1,3-propanediol (DMANP) was oxidized by a 717 anion exchange resin-supported bromine in a H 2O-CCl 4 system at 60 ℃ for 24 h to give threo-(1S,2S)-2-(N-formyl-N-methylamino)-1-(4′-nitrophenyl)-1,3-propanediol (FMANP) in 51% yield. This selective oxidation of N-methyl to N-formyl was observed for the first time in 2-amino-1,3-propanediol derivative chemistry.
【Key words】 threo-(1S; 2S)-2-(N; N-dimethylamino)-1-(4′-nitrophenyl)-1; 3-propanediol; oxidation; formylation; solid-supported bromine;
- 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2004年03期
- 【分类号】TQ460.1
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