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聚苯乙烯基N-甲基-N-酰基磺酰胺树脂的制备及其作为酰基转移试剂在酰胺合成中的应用

PREPARATION AND APPLICATION OF A NEW ACYL TRANSFER REAGENT: POLYSTYRYL N-METHYL-N-ACYL-SULFONAMIDE RESINS

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【作者】 李树锋罗君涛杨新林黄文强

【Author】 LI Shufeng LUO Juntao YANG Xinlin HUANG Wenqiang State Key Laboratory of Functional Polymer Materials for Adsorption and Separation, Institute of Polymer Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

【机构】 吸附分离功能高分子材料国家重点实验室南开大学高分子化学研究所南开大学高分子化学研究所 天津300071天津300071天津300071

【摘要】 聚苯乙烯基磺酰氯树脂 (树脂1) 与甲胺水溶液在吡啶的催化作用下反应,制备了N-甲基磺酰胺树脂 (树脂2)。用酰氯在吡啶中与树脂2反应,得到N-酰基-N-甲基磺酰胺树脂 (树脂3)。树脂3作为胺底物的酰基转移试剂,用来制备N-取代的酰胺,收率14~81%。树脂3可以有选择性地酰化乙醇胺中的氨基而不会使羟基酰化。

【Abstract】 Polystyryl sulfonyl chloride resin 1 reacted with aqueous methylamine in the presence of pyridine as catalyst yielding N-methyl sulfonamide resin 2, followed by treatment of acid chloride in pyridine to give polystyryl N-Methyl-N-acyl sulfonamide resin 3. N-Substituted amides were prepared by the reaction of amines with resin 3 as a acyl transfer reagent in 8-81% yields. Aminoethyl alcohol can be selectively acylated to offer N-hydroxylethyl benzamide without any esterification product.

【基金】 国家自然科学基金 (20074017)
  • 【文献出处】 离子交换与吸附 ,Ion Exchange and Adsorption , 编辑部邮箱 ,2004年05期
  • 【分类号】O631;O621.2
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