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一种非对称的双稠合四硫富瓦烯衍生物的合成

Synthesis of an Unsymmetrical Bi-fused Tetrathiafulvalene Derivative

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【作者】 修远见丁一仲剑初王洪志张述伟宁桂玲

【Author】 XIU Yuan-jian,DING Yi,ZHONG Jian-chu~*,WANG Hong-zhi,ZHANG Shu-wei,NING Gui-ling (Department of Chemical Technology,School of Chemical Engineering,Dalian University of Technology,Dalian 116012,Liaoning,China)

【机构】 大连理工大学化工学院化学工艺系大连理工大学化工学院化学工艺系 辽宁大连 116012辽宁大连 116012辽宁大连 116012

【摘要】 以二硫化碳、二甲基甲酰胺为起始原料,亚磷酸三甲酯和亚磷酸三乙酯为偶联剂,利用多步Wittig交叉偶合反应,合成了一种双稠合的四硫富瓦烯衍生物2 (4′,5′ 二甲硫基 1′,3′二硫代环戊烯 2′叉) 5 (4′,5′ 二腈乙硫基 1′,3′二硫代环戊烯 2′叉) 1,3,4,6 四硫并环戊烯,该衍生物具有更为伸展的π共轭体系,因此有可能成为一种优良的电子给体。各步偶合反应的收率51 4%~82 4%。由于采用了交叉偶合反应及具有吸电子取代基,目的产物的收率高达82 4%。中间物及产物经IR和元素分析进行了结构鉴定。其中目标产物元素分析的实测值w(C)=33 59%,w(H)=2 30%,w(N)=4 18%与计算值w(C)=33 64%,w(H)=2 18%,w(N)=4 36%非常吻合,说明合成路线合理可行。

【Abstract】 By using carbon disulfide,trimethylphosphite,etc. as raw materials,a novel compound of bi-fused tetrathiafulvalene(TTF) derivative,2-〔4′,5′-bis(methylthio)-1′,3′-dithiole-2′-ylidene〕-5-〔4′,5′-bis(cyanoethylsulfanyl)-1′,3′-dithiole-2′-ylidene〕-1,3,4,6-tetrathiapentalene,was synthesized by Wittig cross-coupling reaction.It is a potential excellent electron-donor because of its extended conjugated system.The yield of the target product was as high as 82.4% due to adoption of cross-coupling reaction and electron-attracting group.The products including some intermediates were analyzed by IR and elementary analysis.Experimental data of the target product w(C)=33.59%,w(H)=2.30%,w(N)=4.18% coincide with the calculated values w(C)=33.64%,w(H)=2.18%,w(N)=4.36%,indicating that our route of synthesis is reasonable and feasible.

【关键词】 四硫富瓦烯偶合给体导电化合物
【Key words】 tetrathiafulvalenecouplingdonorconductive compound
【基金】 教育部留学回国人员科研启动基金(2002)
  • 【分类号】O621
  • 【被引频次】8
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