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松油烯与马来酸酐的Diels-Alder反应的研究

Stuty of the Diels-Alder Reaction of Terpinenes and Maleic Anhydride

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【作者】 陆占国小林直李葵

【Author】 LU Zhan-guo~1,KOBAYASHI Nao~2 and LI Kui~3 (1.Chemistry Center,Harbin Commerce University, Harbin 150076,China;2.Hoshi University,Pharmaceutical Science,Tokyo 142-8501,Japan;3.Heilongjiang Yuda Medicinal Company,Harbin 150076,China)

【机构】 哈尔滨商业大学化学中心日本星药科大学黑龙江省育达药业公司 黑龙江哈尔滨150076东京142-8501黑龙江哈尔滨150076

【摘要】 研究了松油烯与马来酸酐的分子间Diels-Alder环加成反应和松油烯的异构转化行为。使用相对于α-松油烯过量的马来酸酐,相对于α-松油烯而言,在65~70℃时有大约15%,在100~105℃下有38%,在135~140℃时有69%的松油烯异构转化率。同样在65~70℃和100~105℃温度下,矾土、活性白土、硅胶、离子交换树脂、对甲基苯磺酸催化下,大约有20%~77%的异构转化率。用异核远距离关联(HMBC)等核磁共振测试手法解析了环加成产物的结构,归属了各原子的化学位移。

【Abstract】 The Diels-Alder reaction of terpinenes and maleic anhydride and isomerization action of Terpinene is studied.When More Maleic anhydrides than alpha-terpinene were used,the rate of isomerization were 15%,38% and 69% as against alpha-terpinene at 65~70℃,100~105℃ and 135~140℃,respectively.Presence of alumina,activated clay,acidic ion exchange resin,silica gel,and p-Toluenesulfonic acid catalyst,the rate of isomerization were 20%~77% at 65~70℃ and 100~105℃.The structure of the addition product was belonged by the HMBC spectral data.

【关键词】 Diels-Alder反应马来酸酐松油烯
【Key words】 Diels-Alder reactionMaleic anhydrideTerpinene
【基金】 黑龙江省教育厅海外学人科研资助项目 , (编号 :1 0 53HQ0 0 2 )
  • 【文献出处】 化学与粘合 ,Chemistry and Adhesion , 编辑部邮箱 ,2004年06期
  • 【分类号】O621.2
  • 【被引频次】6
  • 【下载频次】333
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