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一个8-O-4′新木脂素化合物的对映选择性合成

Enantioselective Synthesis of a Natural 8-O-4′ Neolignan Compound

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【作者】 陈小川任新锋彭坤武同兴潘鑫复

【Author】 CHEN Xiao-Chuan, REN Xin-Feng, PENG Kun, WU Tong-Xing, PAN Xin-Fu* (State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Industry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China)

【机构】 兰州大学化学化工学院兰州大学化学化工学院 应用有机国家重点实验室兰州730000应用有机国家重点实验室兰州730000

【摘要】 报道了一条立体选择性合成赤式 8- O- 4′新木脂素的新路线 .以 Sharpless双羟化反应构筑 2个手性中心 ,经过几步转化 ,得到关键中间体 6 ,通过 Mitsunobu反应进行偶联 ,可以得到单一赤式的 8- O- 4′新木脂素化合物 .通过此路线 ,立体选择性地合成了一个天然 8- O- 4′新木脂素的赤式异构体 .

【Abstract】 An enantioselective synthesis approach to erythro 8-O-4′ neolignans was reported. In this route a chiral six-membered cyclic acetal was a key intermediate that was obtained from Sharpless AD reaction followed by change of acetals. Then the stereoselective coupling between the intermediate and phenols by Mitsunobu reaction formed the frame of 8-O-4′ lignans. A natural 8-O-4′ norneolignan was enantioselectively synthesized as a single isomer for the first time by the route.

【基金】 国家自然科学基金 (批准号 :2 9972 0 15)资助
  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Research In Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,2004年01期
  • 【分类号】O621.3
  • 【被引频次】7
  • 【下载频次】163
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