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胡桃醌衍生物的合成

Synthesis of juglone’s derivatives

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【作者】 冷丰收张继振田官荣孟繁艳

【Author】 LENG Feng-shou, ZHANG Ji-zhen, TIAN Guan-rong, MENG Fan-yan(1.Basic Department of Agriculture College,Yanbian University,Loigjing 133400,China;2.Department of Chemistry, College of Science and Engineering ,Yanbian University,Yanji 133002, China)

【机构】 延边大学农学院基础部延边大学理工学院化学系延边大学农学院基础部 吉林 龙井 133400吉林 延吉 133002吉林 龙井 133400

【摘要】 用对苯二酚与马来酸酐在高温下进行傅-克反应合成了5,8-二羟基-1,4-萘醌(Ⅰ).从核磁共振谱确定了它的分子结构是一个十分对称的共振杂化体.在同样的反应条件下,合成了5-羟基-8-甲基-1,4-萘醌(Ⅱ).用α-溴代-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰吡喃葡萄糖与5,8-二羟基-1,4-萘醌反应,合成了8-(5-羟基-1,4-萘醌基)-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅲ),(Ⅲ)是新化合物.以上化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR、MS谱确定了它们的结构.

【Abstract】 5,8 - dihydr - oxyl - 1 ,4 - naphthoquinone(Ⅰ) was obtained by the Frediel - Craft reaction of 1,4- dihydroxylbenzene with maleic anhydride at high temperature. Its’existence as a hybrid with symm - etric structure was determined by analysis of NMR spectra. Under the same condition, 5 - hydroxyl- 8- methyl- 1,4- naphthoquinone(Ⅱ) was obtained. The reaction of 5 ,8 -dihydroxyl -1,4- naphthoquinone with 1 - Br- 2 ,3 ,4,6- tetra- O- acetyl- a- D- glucopy-ranose gave 8 - (5 - hydroxy -1,4- naphthoquinone) - 2’,3’,4’,6’ - tetra - 0 - acetyl - β - D -glucopyranoside(Ⅲ) , (Ⅲ) is a new compound. Structures of all above compounds were determined by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS.

【关键词】 胡桃醌葡萄糖苷合成
【Key words】 JugloneGlucosideSynthesize
  • 【文献出处】 延边大学学报(自然科学版) ,Journal of Yanbian University (Natural Science Edition) , 编辑部邮箱 ,2003年03期
  • 【分类号】O629
  • 【被引频次】9
  • 【下载频次】314
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