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手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应Ⅰ——(1S,2R)-(一)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基碘化铵

Synthesis and asymmetric Induction of chiral phase transfer catalysts 1--(1S,2R)-(-)-(1-paranitrophenyl-1,3-dihydrox-yl-2-propyl) trimethylammonium iodide

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【作者】 华玉夏焦晓云刘文陆矫桂丽邹志琛

【Author】 HUA Yu-xia, JIAO Xiao-yun, LIU Wen-lu, JIAO Gui-li, ZOU Zhi-chen (Chemical Department of Shandong Teachers’ Universty, Jinan 250014),Huaxue Shiji,2003,25(4),201~202;228

【机构】 山东师范大学化学系山东师范大学化学系 山东 济南 250014山东 济南 250014山东 济南 250014

【摘要】 以氯霉素为原料,经水解、叔胺化、季铵化合成了光学纯(1S,2R)-(-)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基 碘化铵,作为相转移催化剂,它对苯乙腈的α-甲基化、苯甲醛与氯仿的亲核加成均显示良好的催化作用和一定的不对称 诱导效应。

【Abstract】 (1S, 2R)-(-)-(1-Para-nitrophenyl-1,3-dihydroxyl-2-propyl) trimethylammonium iodide was synthesized through hydrolysis, tert-aminolation and quaterization by beginning with chioramphenicol, and as a phase transfer catalyst, it shows good catalytic and certain asymmetric induction effect in a-methylation of phenylacetonitrile, and in addition of benzaldehyde with chloroform.

  • 【分类号】O643.3
  • 【被引频次】8
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