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非手性添加剂对手性锌催化不对称硼氢化的影响

EFFECT OF ACHIRAL ADDITIVES TO ASYMMETRIC REDUCTION OF KETONE WITH BORANES

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【作者】 王恒山； 王朝阳； 潘英明； 谢建武；

【Author】 WANG Hengshan1,WANG Chaoyang2,PAN Yingming1,XIE Jianwu1(1.College of Chemistry and Chemical Engineering,Guangxi Normal University,Guilin 541004,China;2.Zhejiang Import and Export Commodities Inspection Corporation Wenzhou branch,Wenzhou 325028,China)

【机构】 广西师范大学化学化工学院天然产物研究与开发重点实验室； 温州市进出口检验检疫局； 广西师范大学化学化工学院天然产物研究与开发重点实验室 广西桂林； 541004； 浙江温州； 325028； 广西桂林； 541004；

【摘要】 使用二乙基锌制备手性联萘酚-锌催化剂,用于催化硼烷对苯乙酮的不对称硼氢化,在仅使用30%配体的情况下,对映选择性可达53%ee.在进一步研究非手性添加剂三乙基胺(Et3N)和四甲基乙二胺(TMEDA)对该手性锌催化的不对称硼氢化反应的影响时发现,非手性添加剂对手性锌催化的不对称硼氢化有不利影响,这一结果提示手性锌催化不对称烷基化反应与手性锌催化的不对称硼氢化反应有不同的作用机理,为进一步探索不对称催化反应机理提供有意义的信息.

【Abstract】 Diethylzinc was applied in increasing enantioselectivity of asymmetric ketone reduction,using 30% (R)2,2’bihydroxy1,1’binaphthol(BINOL) as ligand.Catalyzed by BINOLZn complex,reductive products of 53%ee were obtained,when Et3N and TMEDA were used as achiral additives.The effect of them on asymmetric reduction of ketone with boranes was discussed.

【关键词】 1,1-联萘-2-酚； 二乙基锌； 非手性添加剂； 不对称硼氢化；
【Key words】 1,1’-bi-2-naphthol； diethylznic； achiral additives； asymmetric reduction；
【基金】 广西青年科学基金资助项目(0229023);广西师范大学基金资助项目
  • 【文献出处】 广西师范大学学报(自然科学版) ,Journal of Guangxi Normal University(Natural Science) , 编辑部邮箱 ,2003年03期
  • 【分类号】O643.3
  • 【被引频次】2
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