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双烟酰基取代的类环肽合成及对二价铜离子的配位研究

Synthesis of Nicotinoyl Disubstituted Pseudo-cyclopeptide and Its Coordination Behavior with Cu2+

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【作者】 郭炜王璟何家骐夏炽中程津培

【Author】 GUO Wei, WANG Jing, HE Jia-Qi, XIA Zhi-Zhong, CHENG Jin-Pei(1. Department of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071; 2. Department of Chemistry, Shanxi University , Taiyuan 030006. China)

【机构】 南开大学化学系山西大学化学系南开大学化学系 天津 300071天津 300071太原 030006天津 300071

【摘要】 <正> 在模拟蛋白质的分子识别功能方面,人工合成以氨基酸为主要结构单元的环肽由于更接近于生命物质,因此作为主体分子来模拟生命现象更贴切。目前,这方面的研究主要集中在环肽对碱金属、碱土金属以及磷酸酯的识别或跨膜传输等方面。环肽通过骨架或侧臂与过渡金属离子的配位研究也仅有几例。实际上,许多过渡金属,如Cu(Ⅱ),Zn(Ⅱ)和Fe(Ⅱ)等在稳定蛋白质的构象及增强

【Abstract】 A 26-membered nicotinoyl disubstituted cyclopseudopeptide was synthesized through a simple six-step prvcedure(Scheme 1) with cystine dimethyl ester, iminodiacetic acid, and nicotinoyl chloride hy-drochloride as the starting materials. The structure of the key intermediates 4 and 5 was verified by 1H NMR and FAB-MS, and that of the final product 7 by ’H NMR, IR, FAB-MS and elemental analysis. Subsequent treatment of 7 with Cu(ClO4)z gives a mononuclear cuprate(Ⅱ ) complex whose structure was characterized by IR, FAB-MS. The quick formation of the cuprate-cyclopeptide complex demonstrates that the title peptide can serve as a good reception in Cu( Ⅱ ) recognition.

【关键词】 类环肽烟酰基铜(Ⅱ)配合物
【Key words】 Pseudo-cyclopeptideNicotinoylCopper( Ⅱ ) complex
【基金】 国家自然科学基金(批准号:20072020和29832041);国家重点基础研究发展计划(批准号:G2000078100)资助
  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Research In Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,2003年05期
  • 【分类号】O641.4
  • 【被引频次】2
  • 【下载频次】138
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