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2-氨基-5-硫代-噻二唑啉-β-D-核呋喃糖苷的合成

Synthesis of 2-Amino-5-thio-thiadiazoline-β-D-ribofuranosides

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【作者】 张云岩丁芸张一兵陈耀全

【Author】 ZHANG Yun-Yan DING Yun ZHANG Yi-Bing CHEN Yao-Quan(Laboratory of Bio - Organic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, The Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 200032)

【机构】 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 上海200032上海200032上海200032

【摘要】 2-氨基-5-硫代-1,3,4-噻二唑啉和工-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰核呋喃糖通过熔融缩合和Vorbruggen缩合,所得两个产物经1H,13C NMR,质谱以及X射线结晶学分析,鉴定为位置异构体2-亚氨基-5-硫代-1,2,4-噻二唑啉-3-β-D-核呋喃糖苷和2-氨基-5-硫代-1,3,4-噻二唑啉-4-β-D-核呋喃糖苷.

【Abstract】 Condensation of 2 - amino - 5 - thio -1,3,4- thiadiazoline with 1 - O - acetyl - 2,3, 5 - tri - O - benzoylribofuranose by both fusion and Vorbruggen procedure gave rise to two products, which were isolated and characterized to be positional isomers of amino - thio -thiadiazoline ribofuranoside by elemental analysis, 1H,13C NMR and mass spectra. The structuresof the products were assigned by crystallographic analysis and 1H NMR to be 4- (β - D -ribofuranosyl) - 2 - amino - 5 - thio -1,3,4- thiadiazoline and 3 - (β - D - ribofuranosyl) - 2 - imino - 5 - thio -1,2,4 - thiadiazoline.

  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1997年04期
  • 【分类号】O629
  • 【被引频次】7
  • 【下载频次】118
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