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2-芳基吲哚的敏化光氧化偶合反应

Sensitized Photooxidative Coupling of 2 - Arylindoles

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【作者】 凌可庆;

【Author】 LING Ke - Qing(Department of Chemistry, Huaibei Coal Industry Teacher’ s College , 235000 Huaibei, Anhui)

【机构】 淮北煤炭师范学院化学系 安徽; 淮北 235000;

【摘要】 本文研究了十七种2-芳基吲哚(1a~1q)在甲醇-乙酸介质中的亚甲基蓝(MB)敏化光氧化反应,发现有十五种吲哚(1a~1o)以85%~95%的产率给出2,2’-二芳基-[2,3’-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮(2a~2o),而2-(4-硝基苯基)吲哚(1p)和2-联苯基吲哚(1q)则分别生成2-甲氧基-2-(4-硝基苯基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(7p)和2-联苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮(11q),其中7p在分离过程中失去甲醇分子给出2-(4-硝基苯基)-3H-吲哚-3-酮(10p)。

【Abstract】 Methylene blue sensitized photooxygenation of seventeen 2 - arylindoles( la - 1q) in methanol - acetic acid was examined, of which fifteen were found to give 2,2’- diaryl - [2 ,3 ’ - bi -1H-indol] -3(2H) - ones(2a-2o)in 85-95% yields, whereas 2 - (4 - nitrophenyl) indole (1p) and 2 - biphenylylindole(1q) gave 2 - methoxy - 2 - (4 - nirtophenyl) - 1,2 - dihydro - 3H - indol -3 -one (7p)and 2 - biphenylyl - 4H - 3,1 - benzoxazin - 4 - one(11q)respectively, the former(7p) lost methanol molecule leading to 2 - (4 - nitrophenyl) - 3H - indol - 3 - one( 10p) during the separation process.

【基金】 煤炭高校优秀青年科学基金
  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,1996年06期
  • 【分类号】O621.25
  • 【下载频次】65
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