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三聚氯氰存在下的(2-环己酮基)-β-丙酸与(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸酯反应

A Study on the Reaction of(2-Cyclohexanonyl)-β-Propionic Acid with(R)-Thiazolidine-2-thione-4-carboxylic Esters in the Presence of Cyanuryl Chloride

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【作者】 李叶芝田颜清王作州罗旭阳黄化民

【Author】 Li Yezhi,Tian Yanqing,Wang Zuozhou,Luo Xuyang,Huang Huamin(Department of Chemistry,Jilin University,Changchun, 130023)

【机构】 吉林大学化学系

【摘要】 在三聚氯氰存在下,(2-环己酮基)-β-丙酸与(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸酯(甲酯、乙酯、正丁酯、正戊酯)反应,得到相应的N-(2-环己酮基)-β-丙酰-(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸酯1(a~d),[α]_D ̄(20)分别为-50.3°,-50.9°,-50.0°,-78.1°.1(a~c)与R,S-α-苯乙胺反应得到了光学活性的N-(2-环己酮基)-β-丙酰-α-苯乙胺及R过量的α-苯乙胺.

【Abstract】 2-Cyclohhexanonyl)-β-propionyl-(R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic esters(1a-d)(methylester,ethyl ester,n-butyl ester n-pentyl ester)were obtained from the dehydration of(2-cyclohexanonyl)-β-proplonlc acid with (R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic esters in the presence of cyanuryl chloride as the coupling reagent.Compounds 1a c react With R,S-a-phenylethylamine to form optically activeN-(2-cyclohexanonyl)-β-propionyl-a-phenylethylamine and(R) leave the a-phenylethylamine excess.

【基金】 国家自然科学基金
  • 【文献出处】 吉林大学自然科学学报 ,ACTA SCIENTIARIUM NATURALIUM UNIVERSITATIS JILINENSIS , 编辑部邮箱 ,1996年04期
  • 【分类号】O643.1
  • 【被引频次】2
  • 【下载频次】71
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