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(R)-N-(γ-烃基-δ-酮己酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯的合成及其同(R,S)-α-苯乙胺的反应

Synthesis of (R)-N-(γ-alkyl-δ-keto-hexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic Ethyl Ester and Its Reaction with(R,S)-α-Phenyl Ethylamine

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【作者】 李叶芝田颜清王作州黄化民

【Author】 Li,YeZhi Tian,Yan-Qin Wang,Zuo-Zhou Huang,Hua-Min(Department of Chemistry,Jilin University.Changchun,130023)

【机构】 吉林大学化学系

【摘要】 γ-甲基-δ-酮己酸,γ-异丙基-δ-酮己酸在碘化N-甲基-2-氯吡啶盐存在下分别同(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯反应,得到光学活性的(R)-N-(γ-甲基-δ-酮己酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯(1a)及光学活性的(R)-N-(γ-异丙基-δ-酮己酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯(1b)。1a,1b分别同(R,S)-α-苯乙胺反应得到光学活性的酰胺2a,2b,同时使(R,S)-α-苯乙胺拆分,得到光学活性的α-苯乙胺。

【Abstract】 Optically active(R)-N-(γ-methyl-δ-ketohexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester la and(R)-N-(γ-isopropyl-δ-ketohexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester 1b were obtianed through the reaction of γ-methyl-δ-ketocaproic acid or γ-isopropyl-δ-ketocaproic acid with(R)-thia-zolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester in the presence of N-methyl-2-chloropyridium salt.Products 1a,1b reacted with(R,S)-α-phenylethylamine in molar ratio 1:2 to produce the optically active N-(γ-methyl-δ-ketohexanoyl)-α-phenylethylamine,N-(γ-isopropyl-δ-ketohexanoyl)-α-phenylethylamine and op-tically active α-phenylethylamine.

【基金】 国家自然科学基金
  • 【文献出处】 合成化学 ,CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY , 编辑部邮箱 ,1996年02期
  • 【分类号】O621.25
  • 【被引频次】4
  • 【下载频次】58
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