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2,2-二甲基赤霉素A₁甲酯的合成

Synthesis of Methyl 2,2-dimethylgibberellate A₁

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【Author】 XIE Wen-Ge, CUI Yu-Xin, PAN Xin-Fu(Department of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou, 730000)

【机构】兰州大学化学系应用有机化学国家重点实验室；兰州大学化学系应用有机化学国家重点实验室兰州730000；兰州730000；

【摘要】 <正>赤霉素（Gibberellins）是一类重要的具有多种生理活性的植物生长刺激素,在农业、植物生理学、园艺学及医学等方面有广泛的用途。某些2,2-二烷基赤霉素衍生物具有很强的生理活性,如2,2-二甲基赤霉素A₄（1）的生理活性是赤霉酸GA₃（3）的50倍。为了深入探讨这类化合物的生理活性及其构效关系,合成一系列新的2,2-二烷基赤霉素衍生物是一项有意义的工作。Beale M.H等通过微生物法将1转化成为2,2-二甲基赤霉素A₁（2）,但收率低,后处理烦琐。有关2的化学合成尚未见报道。本文以赤霉酸GA₃（3）为原料,通过6步化学反应,成功地合成了2,2-二甲基赤霉素A₁甲酯（9_a）及其差向异构体2,2-二甲基表赤霉素A₁甲酯（9_b）。具体合成路线如下:更多还原

【Abstract】 Methyl 2,2-dimethylgibberellate A1(9a) and its isomer methyl 2,2-dimethyl-epi-gibberellate A1(9b) were synthesized first by chemical method from gibberellic acid (GA3) 3. All intermediates were substantiated by MS, IR, 1H NMR. The 1H NMR data of 9a were in agreement with those from literature.更多还原