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经由β,β-(1,4-亚丁二硫基)-α,β-不饱和酮的芳构化反应

Studies on the Aromatization on Reaction via β,β-(1,4-Butylenedithio)-α, β-Unsaturated Ketones

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【作者】 黄慧刘群张长山

【Author】 HUANG Hui, LIU Qun, ZHANG Chang-San(Department of Chemistry, Northeast Normal University, 130024 Changchun, Jilin)

【机构】 东北师范大学化学系东北师范大学化学系 吉林长春130024吉林130024

【摘要】 <正> β,β—双甲硫基—α,β—不饱和酮(或称α—羰基烯酮二甲硫缩醛)类化合物1是一类多官能团三碳合成子。1与烯丙基、苄基、炔丙基等具双亲核中心 Grignard试剂的加成产物在酸催化下的芳构化反应是1在合成中的重要应用之一。为研究缩醛基结构上的差异对反应性能的影响,我们对α—羰基烯酮环二硫代缩醛2的合成及其在合成上的应用做了一些探讨。本文合成了一些新的缩醛基为七元环的标题化合物2c1—c10,选择其中代表物2c1与烯丙基、2—甲基烯

【Abstract】 In order to study the chemical properties of α-oxo ketene dithioacetals with different acetal groups, some reactions on title compounds were studied. As α-oxo ketene dimethylthio acetals (1), 2-(1,4-butylenedithio) methylene cyclo hexanone (2cl) reacted with allyl and methallyl Grignard reagents in 1,2-addition manner; but in sequential 1,4-, 1,2-addition manner with benzylmagnesium chloride. Catalized by BF3 - Et\2O, all these adducts were converted to the corresponding aromatization products.

【基金】 国家教委优秀年轻教师基金资助课题
  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,1994年05期
  • 【分类号】O621.25
  • 【被引频次】11
  • 【下载频次】52
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