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从容易制备的三氟甲基噁唑酮直接合成三氟甲基吡咯及其有关化合物

An Efficient Synthesis of Trifluoromethylpyrroles and Related Compounds from Easily Prepared Trifluoromethyloxazolones

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【作者】 田伟生罗雍容陈毓群翟咏红

【Author】 Tian, Wei-Sheng Luo, Yong-Rong Chen, Yu-Qun Zai, Yong-Hong(Shanghai Institute of Organic Chemistry, The Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 200032)

【机构】 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院上海有机化学研究所 上海200032上海200032上海200032上海医科大学毕业实习生

【摘要】 作者考察了三氟甲基(口恶)唑酮与缺电子烯烃在不同条件下的反应,发现了三氟甲基(口恶)唑酮与α-氯代丙烯腈的串联Micheal加成一类Mannich反应-脱羧消除反应.提供了分别通过1,3-偶极环加成反应和串联的环合反应从三氟甲基(口恶)唑酮直接合成三氟甲基吡咯及其有关三氟甲基杂环化合物的方法.

【Abstract】 An efficient way for the synthesis of trifluoromethylpyrroles and related compounds from easily prepared trifluoromethyloxazolone via 1,3-dipolarcycloaddition and the base promoted cyclocondensation reaction was described. The 1,3-dipolar-cycloaddition of trifluoromethyloxazolone and the activated carbon-carbon multiple bond gave primary cyclo-adduct 2 or 4, which were transformed into trifluoromethylpyrroles after decarboxylation. The base promoted cyclocondensation involves the tandem Michael addition of trifluoromethyloxazolones to electron-deficient alkenes, intramolecular cyclization and decarboxylation and directly gave desired trifluoromethylpyrroles in good yield.

【基金】 国家自然科学基金资助项目
  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1994年11期
  • 【分类号】O626
  • 【被引频次】6
  • 【下载频次】127
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