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9-蒽羧酸类化合物的合成

SYNTHESIS OF 9-ANTHRACENECARBOXYLIC ACIDS

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【作者】 胡文祥荆海强恽榴红

【Author】 Hu Wenxiang Jing Haiqiang Yun Liuhong (Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Sciences, Beijing 100850)

【机构】 军事医学科学院毒物药物研究所北京师范大学化学系军事医学科学院毒物药物研究所 北京 100850硕士生北京 100850

【摘要】 9-蒽羧酸类化合物由于具有特殊的光、电性质,因而在实验室和工业上有重要的用途。本文首次应用不同的相转移催化条件,包括固液相转移催化和超声波催化技术研究了9-蒽酮与丙烯腈的Michael加成反应和相继的水解反应,进而用锌和浓氨水还原羰基合成了9-蒽-β-丙酸(Ⅱ).用蒽与N-甲基甲酰苯胺反应制备了9-蒽甲醛,继而与丙二酸反应,水解、脱羧制备了9-蒽丙烯酸(Ⅰ)。由这一化合物催化加氢也可得到(Ⅱ)。

【Abstract】 9-Anthracenecarboxylic acids are used widely in laboratories and industry. The 9-Anthraeene-β-propionic acid (Ⅱ) was synthesized by the reaction of anthrone and acrylonitrile with ultrasonic wave or tetrabutyl ammonium bromide as the phase-transfer catalyst, followed by hydrolysis and reduction using zinc and aqueous ammonia. The β-(9-Anthracene) acrylic acid(Ⅰ) was prepared by the reaction of 9-anthraldehyde and malonic acid,and decarboxylation. The compound (Ⅱ) was also prepared by catalytic hydrogenation of the compound(Ⅰ).

【基金】 军事医学科学院青年基金
  • 【文献出处】 中国药物化学杂志 ,Chinese Journal of Medicinal Chemistry , 编辑部邮箱 ,1993年03期
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