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苷类化合物研究(Ⅸ)——一个高立体选择性合成硫苷的新方法

Studies on Glycosides (Ⅸ)——An Alternate Method for Highly Stereoselective Synthesis of 1-Thioglycosides

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【作者】 李占江刘平礼邱东旭蔡孟深黄丽茹乔梁

【Author】 Li Zhan-jiang, Liu Ping-li, Qiu Dong-xu, Cai Meng-shen (College of Pharmacy, Beijing Medical University, Beijing, 100083)Huang Li-ru, Qiao Liang (Computation and Analysis Center, Beijing Medical University, Beijing, 100083)

【机构】 北京医科大学药学院北京医科大学计算分析中心北京医科大学计算分析中心 100083100083100083

【摘要】 本文报道利用1-O-三氟乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖或吡喃型甘露糖在Lewis酸催化下合成α-硫苷的新方法。反应条件温和,产率高,并且具有很高的立体选择性。通过元素分析、IR并根据1H NMR 13C NMR确定了硫苷化合物的构型。

【Abstract】 A new method for the synthesis of 1-thio-glycosides using 1-O-trifluoroacetyl-2,3,4,6-te-tra-O-benzyl-a-D-gluco- or manna-pyranose with R’SH in the presence of Lewis acid is reported. The reaction conditions were very mild. 1-thio-a-D-glycosides 3a-e and 6a_c were obtained in high yields and a high stereoselectivity. Their structures were proved by IR,1H NMR, 13C NMR and elementary analysis.

【基金】 国家自然科学基金
  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Research In Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,1990年12期
  • 【被引频次】2
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