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α,β-不饱和硫酮体系[4+2]环加成反应的研究

Studies on the [4+2] Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Thiocarbonyl System

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【作者】 张明哲张永亮

【Author】 Zhang Mingzhe, Zhang Yongliang (Department of Chemistry, Peking University, Beijing)

【机构】 北京大学化学系北京大学化学系

【摘要】 系统研究了β,β-不饱和硫酮在[4+2]环加成反应中的行为.选取5-芳亚甲基四氢噻唑-2,4-二硫酮作为反应的杂共轭双烯体系,与N-苯基马来酰亚胺等嗜双烯作用,得到12个新化合物.观察到丙烯酸乙酯和丙烯腈在对杂共轭双烯进行[4+2]环加成反应时存在着某种区域选择性.初步探讨了这类环加成反应条件及反应物的反应活性.

【Abstract】 In order to study the behavior of α,β-unsaturated thiocarbonyl system in [4 + 2] cycloaddi-tion reaction , some 5-arylidenethiazolidine-2,4-dithiones were reacted with several dienophiles such as N-phenylmaleimide, ethyl acrylate, acrylonitrile and maleic anhydride. Twelve 5,6-disubstituted-4-aryl-5,6-dihydrothiapyrano[2, 3-d]-thiazoline-2-thiones were given. A higher regioselectivity is shown in this kind of reaction. The reaction conditions and the reactivities of the reactants are discussed.

  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Research In Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,1989年11期
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