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氨基酸合成方法研究(Ⅲ)——相转移催化下N-(乙氧基羰基亚甲基)亚氨酸酯的烷基化反应

Studies on the Synthesis of Amino Acids(Ⅲ) ——Phase-Transfer Catalytic Alkylations of N-Ethoxycarbonylmethyl Imidates

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【作者】 施耀曾; 石农原; 孙祥祯; 胡宏纹;

【Author】 Shi Yaozeng, Shi Nongyuan, Sun Xiangzhen, Hu Hongwen (Department of Chemistry, Nanjing University, Nanjing)

【机构】 南京大学化学系; 南京大学化学系;

【摘要】 <正> 在氨基酸的合成方法中,利用甘氨酸衍生物合成高级氨基酸,是引人注目的研究课题。我们考虑到N-(乙氧基羰基亚甲基)苯甲亚氨酸乙酯1a和N-(乙氧基羰基亚甲基)乙亚氨酸乙酯1b可以方便地由腈和甘氨酸酯制备,特别是由乙腈制备的1b具有原料价廉易得等优点,为此研究了固-液相转移催化条件下,1a和1b的烷基化反应,合成了一系列碳链增长的α-氨基酸。 烷基化反应在K2CO3-或KOH-溴化四正丁铵(TBAB)体系中进行。烷基化产物

【Abstract】 Ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)benzenecarboximidate 1a and ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)ethanimidate 1b were alkylated under the solid-liquid PTC conditions by using solid K2CO3 or KOH as a base and n-Bu4N+Br- as a phasetransfer catalyst. Subsequent hydrolysis furnished the corresponding a-amino acids.

【关键词】 相转移催化; 烷基化; 亚氨酸酯; 氨基酸;
【Key words】 Phase-transfer catalysis; Alkylation; Imidate; Amino acid;
【基金】 国家自然科学基金
  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Research In Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,1989年04期
  • 【被引频次】1
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