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雌三醇的硼氢化合成工艺改进

IMPROVED SYNTHESIS OF ESTRIOL VIA HYDROBORATION

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【作者】 凌仰之; 徐春芳; 方国富; 刘维勤;

【Author】 LING Yang-Zhi~* XU Chun-Fang FANG Guo-Fu LIU Wei-Qin (Department of Midicinal Chemistry,Beijing Medical University)

【机构】 北京医科大学药物化学教研室; 北京医科大学药物化学教研室 1986届药化专业毕业生; 1987届药学专业毕业生;

【摘要】 改进了雌三醇(4)的合成工艺,系由3,17-二乙酰氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯(2)经硼氢化反应直接合成。对硼氢化反应的条件进行了考察,4的收率可达到85~90%。闪式柱层析还分离出二个副产物:表雌三醇(5)和17-乙氧基雌三醇(6)。

【Abstract】 Estriol(4)was synthesized in 85~90% yield from estra-1,3,5(10),16-tetraen-3,17-diol 3,17-diacetate(2)by hydroboration procedure.It wasfound that some reaction conditions(e.g.,temperature,molar ratio)were critical.Two by-products,epi-estriol(5)and estriol 17-ethyl ether(6)were also seperatedby flash chromatography.

【关键词】 雌三醇合成; 硼氢化反应; 表雌三醇;
【Key words】 estriol; synthesis; hydroboration; epi-estriol;
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