【摘要】 <正> 1971年Carlson等首先从雌性家蝇(Musca domestica)表皮类脂物和粪便类脂物中分离、鉴定并且合成了(Z)-9-二十三碳烯,命名为muscalure,这个化合物对雄蝇具有引诱作用,其后陆续报道了这个化合物的一些合成方法,其中美国Zoecon公司Carney等使用易得的油醇为原料,经甲基磺酰氯-三乙胺处理转变成甲基磺酸油酯,在铜盐催化下与正戊基镁溴化物偶联的方法提供了该产品商品化生产的路线,但是由于商品来源的油醇中含有大约15％的(E)烯异构体,因此在反应最终产物中除(Z)体外不可避免地混杂着(E)体,为了制备高含量的(Z)烯体,我们提出下面的合成路线:更多还原

【Abstract】 Oleyl alcohol was used as a starting material and converted into oleyl tosylate with tosyl chloride and pyridine. By reduction of this tosylate with lithium aluminium hydride and then ozonization, the intermidiate 1-nonanal was obtained. (Z)-9-tricosene was (Z)-stereoselectively prepared by Wittig reaction of 1-nonanal with lithium salt-free phosphorus ylide generated from the reaction of n-tetradecyltriphenylphosphonium bromide and sodium bis(trimethylsilyl)amide.更多还原