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4-异丁酰基庚二酸及3,3-二氰乙基-2,4-己二酮的环合反应

Cyclization of 4-Acylpimelic Acid and 3,3-Dicyanoethyl-2,4-hexadione

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【作者】 黄化民; 任仲皎;

【Author】 Huang Hua-Min~* Ren Zhong-Jiao (Department Chemistry of Jilin University, Chang chun)

【机构】 吉林大学化学系; 吉林大学化学系 长春; 长春;

【摘要】 <正> 等由酮的一氰乙基化产物水解后得到的δ-酮酸,在大量乙酐或者乙酰氯存在下合成了不饱和δ-内酯.我们用4-异丁酰基庚二酸(1)在过量醋酸酐及乙酰氯存在下回流5h得到7-氧代-8,8-二甲基-△~9-六氢香豆素(2).

【Abstract】 7-Oxo-8, 8-dimethyl-△~9-hexahydrocoumarin (2) and 5-(2’-carboxyethyl)-6-isopropyl-3, 4-dihydro-a-pyrone (3) were prepared from 4-isobutyryl pimelic acid (1) by refluxing with aoctic anhydride and acetyl chloride. Reaction of 3, 3-dicyanoethyl-2, 4-hexadione with aqueous KOH yielded 3-(3’-methyl-2’, 4’-dioxocyclohexyl) propionic acid (6). 6 reacted with acetic anhydride to yield 7-oxo-8-methyl-△~8-hexahydrocoumarin (7). 7 underwent alcoholysis and amminolysis readly to give 3-(3’-methyl-2’,4’-dioxocyclohexyl)-propionic ethylester (8) and amide (9) respectively.

  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1986年07期
  • 【被引频次】2
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