通过柯诺瓦诺格反应合成γ-壬内酯

【摘要】 <正>在新近的有机合成化学领域里、内酯化已成为天然有机化学的一个重要的课题,而开展着广泛的活跃的研究。由于γ-羟基壬酸本身就不容易得到,故γ-壬内酯的制备一般不是由相应的羟基酸直接进行酯化,而是采用间接的转化的合成方法。用丙二酸和正庚醛作原料,假如以伯胺、仲胺或吡啶(或吡啶中加入少量的呱啶)为缩合剂,进行柯诺瓦诺格(Knoevenayel)反应,其正常的主产物是α.β-烯酸,而α.β-烯酸是不可能产生异构化的。然而,假如用三乙胺(或三羟乙胺)作为缩合剂,则生成的主产物的烯键发生“移位”,生成β、γ-壬烯酸。更多还原