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轴不对称联芳香化合物的研究——1.用2-氨基丁醇-1拆分磷酸-氢-1,1′-联-2,2′-萘酯

AXIALLY DISSYMMETRIC BIARYLS1.THE RESOLUTION OF 1,1′-BI-2,2′-NAPHTHYL HYDROGEN PHOSPHATE WITH 2-AMINOBUTANOL-1

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【作者】 许遵乐; 黄文洪; 邬亮; 谢颂凯;

【Author】 Xu Zunle;Huang Wenhong;Wu Liang;Xie Songkai Department of Chemistry,Zhongshan University,Guangzhou

【机构】 中山大学化学系; 中山大学化学系 广州; 广州; 广州 本校1984年毕业生。;

【摘要】 本文用光学活性2-氨基丁醇-1(3)作拆分剂,对(±)-磷酸一氢-1,1'-联-2,2'-萘酯(2)进行拆分。用(+)-3或(-)-3中的任一种化合物作为拆分剂,都能在乙醇-乙酸乙酯混合溶剂中通过分步结晶法,一次拆分得到两个高旋光纯度的2对映异构体,拆分得率分別为68%和51%。光活性2经LiAIH4还原可得高产率(97%)的光活性1,1'-联-2-萘酚,构型不变。

【Abstract】 A convenient method of resolution of 1,1′-bi-2,2′-naphthyl hydrogenphosphate(2),synthesized from β-naphthol,with(+)-or(-)-2-aminobutanol-1(3) as resolving agent is reported.Both enantiomers of 2 with high optical purity can be su-ccessfully obtained as crystalline salt of either(+)-or(-)-3 in a mixed solvent ofethanol/ethyl acetate.Optical active 1 is obtained by reduction of corresponding 2 withlithium aluminium hydride in excellent yield without inversion of the configuration.

【关键词】 手征性; 拆分; 萘酚(P);
【Key words】 Chirality; resolution; naphthalenol(P).;
【基金】 中国科学院科学基金
  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic cHEMISTRY , 编辑部邮箱 ,1985年06期
  • 【被引频次】4
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