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β-二酮二氰乙基化合物的酮解反应

KETOLYSIS OF THE DICYANOETHYL DERIVATIVE OF β-DIKETONES

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【作者】 黄化民; 任仲皎;

【Author】 HUANG HUA-MIN~* REN ZHONG-JIAO(Department Chemistry of Jilin University, Changchun)

【机构】 吉林大学化学系; 吉林大学化学系 长春; 长春;

【摘要】 <正> 甲基酮与丙烯腈反应可以得到一氰乙基、二氰乙基或多氰乙基化产物。据文献报道,丙酮与丙烯腈反应可以得到少量的4-乙酰基庚二腈,产率约为3.7%,其他4-酰基庚二腈的合成方法还未见报道。我们发现由β-二酮的氰乙基化反应得到的β-二酮二氰乙基化产物1a~c,在碳酸钠水溶液中酮解可以得到4-酰基庚二腈2a~c,产率为59~82%。如果1a~c在氢氧化钾水溶液中水解,则得4-酰基庚二酸3a~c。2a~c与2,4-二硝基苯肼反应得到了相应的苯腙4a~c,2a~c经KOH水解亦得3a~c。

【Abstract】 The title compounds RC(O)C(CH2CH2CN)2C(O)CH3[1a, R=CH3; 1b, R=(CH3)2CH; 1c, R=(CH3)2CHCH2]were hydrolysed with aq. Na2CO3 to give the corresponding dinitriles RC(O)CH(CH2CH2CO)2(2a~c), and with eq. KOH to give the dibasic acids RC(O)CH(CH2CH2CO2H)2(3a~c). The structures of these compounds were established by elemental analyses, infrared and 13C NMR spectroscopy.

  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1985年08期
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