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除草剂茅毒(Modown)的合成

The Synthesis of “ModoWn”——a NeW herbicide

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【作者】 赵梦瑞李柏孙长青

【Author】 Zhao Meng—rui Li Bai Sun Chang—qing

【机构】 东北农学院化学教研室东北农学院化学教研室

【摘要】 “茅毒”是一种新除草剂的商品名,首由美国 Mobilc Oil Corp.在1973年合成,其化学名称为5—(2,4—二氯苯氧基)—2—硝基苯甲酸甲酯,化学结构式如下:(?)本文提出了合成此化合物的实验室方法的细节。方法包括了苯甲酰氯的氯化,用分馏法精制间氯苯甲酰氯,它的异丙酯化,硝化及同2.4—二氯苯酚的缩合,最后经过酯交换成为产品,总收率为59%(按间氯苯甲酰氯计),台“茅毒”纯度为99.8%。“茅毒”对杀除阔叶草有特效。

【Abstract】 “Modown”is the trade name of a new herbicide,first maun factured by theMobile Oil Corporation of America in 1973.Chemical name:methy 1—5—(2,4—dichrorophenoxy)—2—nitrobenzoate.Structural formula:(?)This thesis affords in detail a laboratory method for synthesis of the abovecompound.The method includes Chlornation of benzoyl chloride,purification ofmetachlorobenzoyl chloride by fractional distillation,esterification to isopropylester,nitration,condensation with 2,4—dichlorophenol,and subsequent ester—exchange to methyl ester.The total yield is 59%,based on meta-chloro-benzoyl-chloride.The purity of“Modown”is 99.8%.The herbicide is specific forbroadleaves grasses.

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