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多碳醇类化合物的合成

SYNTHESIS OF HIGHER PRIMARY ALKANOLS

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【作者】 杨石先; 陈茹玉; 刘准; 陈金龙; 王立坤; 石国柱;

【Author】 Yang Shih-hsien Chen Ju-yuLiu Zhun Chen Jinlong Wang Likun Shi Guozhu(The Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University)Yang Shih-hsien

【机构】 南开大学元素有机化学研究所; 南开大学元素有机化学研究所;

【摘要】 本文由正-二十四烷酸与五氯化磷反应,得到的二十四烷酰氯在氯仿中和三乙胺存在下与1-吗啉-1-环己烯反应所得中间体,经酸性水解,碱性开环和酸化,得到7-氧代-三十烷酸,而据文献报导[7],正-二十四烷酞氯与1-吗啉-1-环己烯反应结果,得到的仍然是原料二十四烷酸。 作者采用上述方法合成了五种新的7-氧代烷酸R—C—(CH2)5—COOH(R=n-C14H29,n-C16H33,n-C18H37,n-C21H43和n-C23H47)。 所制得的7-氧代三十烷酸经黄鸣龙改良的开息纳尔-武尔夫还原,再经四氢锂铝还原,即得三十烷醇。

【Abstract】 Five new 7-oxo-alkanoic acids,R-CO-(CH2)6-COOH (Where R=CH3-(CH2)13,CH3(CH2)15,CH3(CH2)17,CH3(CH2)20 and CH3(CH2)32),have been prepared by the reaction of carboxylic chlorides with 1-morpholino-1-cyclohexene.The acids thus formed were reduced twice by first Huang-Minion modification of the Wolff-Kishner method and then lithium aluminum hydride,giving the corresponding higher primary alkanols.We studied the necessary conditions of the reaction of long chain acyl chlorides with 1-morpholino-l-cyclohexene in the presence of triethyl amine and successfully prepared the 7-oxo-alkanoic acids.

  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Research In Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,1980年01期
  • 【被引频次】7
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