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第五、六族元素的有机化合物在有机合成中应用的研究——Ⅱ.烷氧羰基亚甲基三苯基胂与脂族酮的反应及其自身的热裂

STUDIES ON THE APPLICATION OF ELEMENTO-ORGANIC COMPOUNDS OF THE FIFTH AND SIXTH GROUPS IN ORGANIC SYNTHESES--Ⅱ.REACTION OF CARBOALKOXYMETHYLENE-TRIPHENYLARSINE WITH ALIPHATIC KETONES AND THE PYROLYSIS OF ITSELF

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【作者】 黄耀曾戴行义丁维珏陈良杜学梅王绮文

【Author】 HUANG YAO-TSENG TAI HSING-I, TING WEI-YU, CHEN LIANG TU HSIOH-MEI WANG CHI-WEN (Shanghai Institute of Organic Chemistry,Academia Sinica)

【机构】 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院上海有机化学研究所上海科学技术大学上海师范大学

【摘要】 从β-羟基酸酯脱水制备α,β-不饱和酸酯的方法中经常伴有β,γ-不饱和酸酯的生成.与此相反,烷氧羰基亚甲基三苯基胂与脂族酮反应,生成纯的α,β-不饱和酸酯.后一反应的产物经核磁共振谱证明系顺、反异构体的混合物.甲氧羰基亚甲基三苯基胂经热裂可得反式丁烯二酸二甲酯和环丙烷1,2,3-三羧酸三甲酯.

【Abstract】 In contrast to the classical method for the preparation of α,β-unsaturated esterwhich is always accompanied by the formation of β,γ-unsaturated ester,reaction ofcarboalkoxymethylene triphenylarsine with aliphatic ketones gave pure α,β-unsatura-ted esters.NMR spectra showed that the products from the latter reaction are mixturesof cis-and trans-isomers.Pyrolysis of carbomethoxymethylene triphenylarsine gave me-thyl fumarate and methyl cyclopropane-1,2,3,-tricarboxylate.

  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1978年03期
  • 【被引频次】6
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