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新法引进16α-甲基合成副肾皮激素化合物

EINE NEUE WEGE ZUR EINFUHRUNG DER 16α-METHYLGRUPPE IN DER SYNTHESE VON CORTISONVERBINDUNGEN

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【作者】 黄鸣龙吴照华金善炜陈毓群

【Author】 HUANG MINLON, Wu CHAO-HWA, CHING SHAN-WEI UND CHEN YUH-CHENC(Organisch-Chemisches Institut, Academia Sinica, Shanghai)

【机构】 中国科学院有机化学研究所中国科学院有机化学研究所

【摘要】 疗效最强的副肾皮激素化合物Dexamethason(Ⅰ)的若干合成法中似以用甾体皂素(Ⅱ)作原料的方法为最简便,但其缺点是,须将以后能转入A环的5,6双键除去,以致最后应在A环上加入双键时发生困难. 我们的方法是一直保留5,6双键使其转入A环,并在局部氢化时发现能造成16α-甲基的新法,此后经过(Ⅸ)再脱氢可得已知其能合成Dexamethason(Ⅰ)的中间体(Ⅹ),此物根据分析数据和紫外线及红外线光谱推定其结构为(Ⅹ).

【Abstract】 Nach der einfachsten Synthese der 16α-Methylverbindung (Ⅰ) muss man leider vor der Ein-fuhrung von 17-Oxygruppe die 5,6-Doppelbindung des Ausgangsmaterials (Ⅱ) mit Wasserstoff sattigen, wodurch spater die Erzeugung des nottigen ungesattigten Systhems in Ring A erschwert wird. Auf unserem synthetischen Wege, beibehalten wir die 5,6-Doppelbindung, bis sie sich spater nach Ring A verschiebt.Bemerkenswert ist die Tatsache, dass die Verbindung Ⅴ und Ⅵ durfh Hydrierung die 16α-Methylverbindung (Ⅶ) in sehr guter Ausbeute liefert, welche uber die Verbindungen Ⅷ und Ⅸ in das bekannte Zwischenprodukt (Ⅹ) der Dexamethasonsynthese ubergefuhrt werden kann

【关键词】 线光谱双缝genin延基氧桥后氧化旋光甲苯磺酸环中酮基
  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1961年01期
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