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苯腙类化合物的合成、表征及超分子结构研究
Studies on Synthesis、Characterization and Supramolecular Structure of Some Phenylhydrazones
【作者】 单尚;
【导师】 胡惟孝;
【作者基本信息】 浙江工业大学 , 工业催化, 2005, 博士
【摘要】 现代化学研究表明,物质的性质及功能,不仅取决于构成物质的分子的性质,而且在很大程度上还取决于分子以上层次的结构,由此产生了一门新的化学分支——超分子化学。苯腙类化合物在生物化学、医学及新材料开发方面有着广阔的应用前景。本论文重点探讨苯腙化合物的超分子化学结构,尤其注重对氢键和芳环堆积这两种分子间的非共价作用的研究。 本论文以各类醛、酮分别与2,4-二硝基苯肼及对硝基苯肼作用,合成了一系列苯腙化合物,并对13个化合物进行了单晶X-射线结构分析,这些结构均为首次报道(见下表)。 通过对这一系列苯腙化合物的结构研究,得到以下有价值的结果: 1.苯腙化合物的晶体结构中,普遍存在着芳环堆积现象,相互平行的芳环间的距离明显小于Van der Waals厚度,芳环堆积作用应是形成超分子结构的主要作用。
【Abstract】 Modern Chemistry manifests that the properties and functions of chemical substances are depondent on not only the component molecules, but also the structure beyond the molecular level, which develops a new branch ofchemistry——supramolecular chemistry. Phenylhydrazone derivatives havepotential application in biochemistry, medicine and materials science.This thesis focuses on supramolecular structures of phenylhydrazone derivatives,especially on intermolecular hydrogen bonding and aromatic n-n -stacking interaction.A series of phenylhydrazone derivatives were synthesized by reacting varieties of carbonyl compounds(aldehydes and ketones) with 2,4-dinitrophenyl hydrazine and 4-nitrophenylhydrazine respectively, and thirteen single crystals (never reported before) were determined by single crystal X-ray diffraction (see the table below).
【Key words】 phenylhydrazone; supramolecular structure; single crystal; X-ray diffraction; synthesis;